Лекарственные растения и травы

Меню сайта

Тритерпеноиды. 10 Полезных свойств для здоровья. Тритерпеноиды в каких растениях


Тритерпеноиды. 10 Полезных свойств для здоровья

 

 

Тритерпеноиды представляют собой группу органических соединений, определяемые как терпеноиды, являющиеся производными тритерпеновых молекул, включая:

Олеаноловую кислоту – обнаруженную в таких растениях как Прозопис железистый, Аралия манчжурская, чеснок, Яванское яблоко,Урсолововую кислоту – обнаруженную в яблоках, базилике, чернике, клюкве, бузине, мяте, лавандеМоролевая кислота – в растении Cумах китайский, ОмелеБетулиновая кислота – обнаруженная в коре нескольких видов растений, таких как береза, граб, ольха.

 

10 Полезных свойств для здоровья

 

1. Рак

В исследовании “Pentacyclic Triterpenes of the Lupane, Oleanane and Ursane Group as Tools in Cancer Therapy” опубликованном в журнале Thieme Ejoiurnals, научные сотрудники Мелани Н. Лазчик и Георг Тиме Ферлаг, обнаружили в докладе, что как и тритерпеновые кислоты как и тритерпеновые моноспирты и диолы демонстрируют антиокислительную способность.

Фармакологический потенциал наиболее распространенных производных олеанана, урсана и лупана при лечении рака является очень высоким. Они оказывают многоцелевую функцию в борьбе с новыми формами рака.

Эффективен ли такой подход в лечении рака?

Поскольку различные тритерпены являются в большей степени перспективной группой растительных метаболитов, более высокий интерес представляет, использование различных растений в качестве их источников. Части растений, например береста (верхний слой коры берёзы), листья розмарина, яблочная кожура и побеги омелы белой, богаты тритерпенами и обеспечивают эффективные тритерпеновые комплексы.

 

2. Рак толстой кишки

По данным научного исследования “Тритерпены Ганодермы лакированной (Линчжи) стимулируют процессы аутофагии в лечении рака толстой кишки через ингибирование митоген-активируемой протеинкиназы p38 MAPK”, опубликованного в PubMed (англоязычная база данных медицинских и биологических публикаций), было указано ученными в аннотациях, что аутофагия достигается процессом ингибирования митоген-активированной протеинкиназы p38 (p38 MAPK), поскольку ингибитор p38 MAPK, SB202190, индуцирует аутофагию и экспресию гена Beclin1 (увеличение в 1,2 раза) и LC-3 (увеличение в 7,4 раза), а тритерпены Ганодермы лакированной подавляют фосфорилирование p38 MAPK (приблизительно 60% ингибирования) в клетках рака толстой кишки. Данные демонстрируют новый механизм, отвечающий за ингибирование раковых клеток толстой кишки, и предлагают использование тритерпенов Ганодермы лакированной как естественный продукт для лечения рака толстой кишки.

 

3. Воспалительные реакции

В исследовании “Подавление воспалительных реакции с помощью, тритерпенов гриба Линчжи (Ganoderma lucidum)“, опубликованном в PubMed, научные сотрудники обнаружили, что помимо своей противовоспалительной активности, тритерпены подавляли клеточную пролиферацию в макрофагах RAW264.7 посредством остановки, в фазах клеточного цикла G0/G1-G2M, которая была достигнута регуляцией экспрессии регуляторных белков, контролирующих клеточный цикл, циклин D1 / CDK4, и циклин b1. Противовоспалительное и антипролиферативиное действие тритерпенов оказывающее на макрофаги, достигается посредством ингибирования сигнальных путей NF-kappaB and AP-1.

 

4. Гепатозащитное действие

Согласно исследованию “Гепатопротекторные компоненты Торилиса лучистого (растение семейство Сельдерейные)“, опубликованного в PubMed, было обнаружено ученными, что гепатопротекторное действие водно-этанольного экстракта и его фракций, оценивали с точки зрения снижения гистологических повреждений, сопровождающиеся восстановлением ферментов печени (аланин-аминотрансферазы (АЛТ),аспартат-аминотрансферазы (АСТ), лактатдегидрогеназы (ЛДГ)), снижением воспалительных признаков (некроза опухоли-α (ФНО-α), оксида азота (NO), N-ацетил-бета-D-глюкозаминидазы (NAG) и Миелопероксидазы (MPO) в сыворотке) и восстановлением оксидантного баланса за счет снижения в сыворотке крови и печени малонового диальдегида(MDA) наряду с увеличением активности печеночной каталазы (CAT), Глутатионпероксидазы (GSHPx) и антиоксиданта глутатиона (GSH).

 

5. Рак молочной железы

Согласно исследованию “Подавление сигнального пути Wnt с помощью тритерпена Кукурбитан B в клетках рака молочной железы: Уменьшение связывающих Wnt белков и снижение перемещения галектин-3 выступающим посредником β-катенина в ядре” опубликованном в PubMed, ученные указали в аннотациях, что относительная активность люциферазы снижалась, при обработке клеток соединением Кукурбитан B (тетрациклические тритерпены) в течение 24 часов. Эти данные позволяют предположить, что Кукурбитан B способен частично снижать апоптоз и оказывать ингибирующее действие на рост, через нарушение внутриклеточных сигнальных путей Wnt .

 

6. Вирус иммунодефицита человека (ВИЧ)

В исследовании “Целастрол – химическое соединение выделенное из экстракта растения Триптеригиум Вильфорда, тритерпеноид который подавляет вирус иммунодефицита человека (ВИЧ), а именно активность регуляторных белков (белок-трансактиватор tat – представляет собой транскрипционный трансактиватор, необходимый для репликации ВИЧ-1 и Rev представляет собой РНК-связывающий белок)” опубликованом в PubMed, ученные обнаружили, что Целастрол (Cel), тритерпеноидный экстракт, извлеченный из растения Триптеригиум Вильфорда, проявляет самую высокую ингибирующую активность против Tat. Используя биохимические методы, было обнаружено, что Целастрол, путем ковалентной модификации цистеина (L-амино—тиопропионовая кислота), тормозит функцию трансактивации Tat. Используя метод cпектроскопии кругового дихроизма, подтвердилось, что алкилирование Tat приводило к изменению вторичной структуры Tat, что снижало элонгацию транскрипции генома ВИЧ путем воздействия на другие механизмы, помимо взаимодействия Tat-TAR. Результаты демонстрируют основной механизм антиретровирусной активности экстракта Триптеригиум Вильфорда, и предполагают, что Целастрол может служить главным соединением для разработки новых противовирусных препаратов.

 

7. Антиоксидантная активность

Согласно результатам “Фитохимического изучения, антиоксидантной и противомикробной активности экстракта сырых листьев Батата (Ipomoéa batátas)“, опубликованным в PubMed, исследователи отметили, что из 100 г сухого экстракта листьев батата, общее содержание веществ которое было получено это: 345,65 мг алкалоидов, 328,44 мг антрахинонов и 662,02 фенольных соединений. Общая антиоксидантная способность составляла 42,94% по сравнению с аскорбиновой кислотой. В антимикробных исследованиях концентрация лиофилизированного экстракта, подавляла рост Стрептококк мутанс, Стрептококк митис, Золотистыхстафилококк и Кандид альбиканс. Определение антимикробной активности было проведено методом диффузии в агар.

 

8. Рак слизистой оболочки полости рта

По результатам исследования “Изучение процесса экстракции и ингибирующего действия тритерпенов Ганодермы на раке слизистой оболочки полости рта“, размещенной в базе данных PubMed, ученные отметили, что используя оптимизированный процесс экстракции, тритерпены Ганодермы лакированной могут быть извлечены с высокой эффективностью, а результаты тестов на животных показалитормозящее действие тритерпенов на раке слизистой оболочки полости рта.

 

9. Антибактериальная активность

В исследовании “Растение Жакаранда в качестве антибактериального вещества“, ученные обнаружили, что фитохимический анализ метанольного экстракта и хлороформной фракции, дал положительные результаты относительно сапонинов, кумаринов, флавоноидов, танинов, хинонов, алкалоидов, тритерпенов и стероидов. С помощю метода жидкостной хроматографии, природный дисахаридный бисфенол Вербаскозид, был выделен и идентифицирован как основной фактор влияющий на соблюдение антимикробной активности.

 

10. Т-клеточный лейкоз-лимфома взрослых

По данным исследования “Индукция апоптоза через протеасомную ингибирующую активность тритерпена Кукурбитацина D при Т-клеточном лейкозе-лимфоме“, опубликованном в PubMed, исследователи обнаружили в аннотациях, что Кукурбитацин D, подавляет пролиферацию и стимулирует апоптоз Т-клеток. Кукурбитацин D (тетрациклический тритерпеноид) стимулирует апоптоз посредством подавления активности протеасом как внутри клеток, так и в пробирке, что делает кукурбитацин D перспективным многообещающим кандидатом для применений при лечении Т-клеточного лейкоза.

В продолжение темы:

Теги терпены и терпеноиды,тритерпеновые сапонины,тритерпеноиды,тритерпеноиды полезные свойства

fitforall.ru

Лекарственные растения и сырье, содержащие терпеноиды

Терпеноиды - соединения, по составу кратные изопрену - C5H8.

Классификация

В этом большом классе природных соединений различают:

  1. монотерпены С1ОН16 или чаще просто терпены

  2. сесквитерпены С15Н24, или полуторатерпены

  3. дитерпены С20Н32 = (С10Н16)2

  4. тритерпены СзоН48 = (С10Н16)3

  5. тетратерпены С40Н64 = (С10Н1б)4

  6. политерпены (С10Н16)n

Строение молекул

В настоящее время общепринято, что терпены состоят из остатков изопрена.

Изопреновая основа терпенов была подмечена еще в 1860 г. Бертоле. Однако признание изопреновая структура получила только после работ немецкого ученого Валлаха, который в 1887 г. предложил "изопреновое правило" и классифицировал известные тогда терпеноиды исходя из C5H8-единицы.

В 1953 г. швейцарский ученый Л.Ружичка в результате обширных исследований по определению структуры терпеноидов сформулировал "биогенетическое изопреновое правило", различая в нем общие и частные изопреновые правила.

"Общее изопреновое правило" гласит, что терпеноиды состоят из изопреновых звеньев, крайние из которых получили названия "голова" и "хвост".

Порядок, по которому соединяются изопреновые звенья в терпеноидах, различен и определяется "частными изопреновыми правилами". Одним из таких частных правил является "правило гераниола", по которому изопреновые звенья всегда соединяются "голова к хвосту":

"Правило гераниола" справедливо только по отношению к наиболее простым терпеноидам. В более сложных структурах (каротиноиды, стероиды и тритерпеноиды) звенья изопрена могут соединяться по типу "хвост к хвосту". Характер соединения не всегда четко виден из-за циклизации.

Биосинтез

Источником изопреновых групп оказалась мевалоновая кислота, открытие которой явилось решающим поворотом в изучении биосинтеза терпенов. Мевалоновая кислота образуется из уксусной кислоты в результате последовательной конденсации трех ее молекул с образованием на предпоследней стадии метилоксиглутариловой кислоты.

Биосинтез мевалоновой кислоты и последующих биосинтезов на основе мевалоновой кислоты катализируется входящей в состав KoA-SH АТФ-аде-низилтрифосфорной кислотой, которая при дефосфорилировании (АТФ → АДФ → АМФ) освобождает большое количество энергии. Богата энергией и тиоэфирная связь в KoA-SH.

Эфирные масла и эфирно-масличные растения

Многие растения имеют специфический запах, который нередко обусловливается наличием в них веществ, обладающих сильной летучестью и поэтому называемых эфирными маслами.

Эфирные масла - летучие жидкие смеси ароматичных органических веществ, вырабатываемых растениями.

С жирными маслами они имеют одно сходство - оставляют на короткое время жирные пятна на бумаге. Сам термин "эфирные масла" появился в середине XVIII в. и, несмотря на явную неточность, сохранился до настоящего времени во всех странах.

В состав эфирных масел входят углеводороды, различные производные терпеноидных соединений и другие классы химических веществ. Растения, содержащие эфирные масла (эфироносы), широко представлены в мировой флоре. Особенно богаты ими растения сухих субтропиков.

Многие эфироносы издавна используются для лечебных, косметических и других целей. Старинные благовония являлись настоями душистых растений на маслах и жирах. Позднее ароматные воды стали получать перегонкой с водяным паром. Этот способ был известен еще в Древнем Египте. Ароматные воды широко использовались и в эпоху расцвета арабской медицины. Позднее алхимикам удавалось некоторые эфирные масла отделять от воды. На Руси в XVIII в. перегонку душистых растений с водой производили в поварнях (лабораториях), на аптекарских огородах (Лубны, Москва, Санкт-Петербург). В номенклатуре лекарственных растений всех времен и народов растения, содержащие эфирные масла, и сами эфирные масла всегда занимали значительное место.

Эфирные масла широко используются в других областях народного хозяйства и прежде всего для парфюмерно-косметических целей. Возникнув одновременно с фармацевтической промышленностью и пройдя вместе с ней долгий путь развития, эфирно-масличная промышленность в конце XIX - начале XX столетия выделилась в самостоятельную область промышленного производства.

studfiles.net

Что такое Тритерпеноиды? | Системы для похудения и потери веса, очистки организма, стабилизации холестерина и сахара в крови. Зарабатывайте деньги с нами!

Что такое Тритерпеноиды?

Тритерпеноиды представляют собой полициклические органические кислоты и спирты, а также продукты их гликозидирования (тритерпеновые сапонины или гликозиды). Тритерпеноиды найдены более чем в 40 видах растений. Из тритерпеновых кислот в растениях чаще всего встречаются олеаноловая, урсоловая и кратеговая.

Наиболее богаты урсоловой кислотой плоды и листья клюквы, облепихи, брусники. Она также содержится в кожице яблок. Кратеговая кислота выявлена в цветках и плодах боярышника.

Фармакологические свойства тритерпеноидов многообразны. ? Салонины женьшеня обладают стимулирующими и адаптогенными свойствами, т. е. повышают устойчивость организма к неблагоприятным факторам среды.? Тритерпеноиды семян конского каштана (эсцин и др.) стимулируют сократительную способность сердечной мышцы, укрепляют стенки сосудов, в особенности мелких сосудов и капилляров.

Урселовая кислота по характеру своего биологического действия близка к гормону надпочечников - дезоксикортикостерону. Она вызывает задержку ионов натрия и хлора в организме, не влияя на обмен калия, оказывает лечебный эффект при недостаточной функции коры надпочечников, обладает противовоспалительным и ранозаживляющим действием. И. А. Муравьев, В. В. Шатило указывают, что тритерпеноиды являются предшественниками (предгормонами) гормонов надпочечник, и других физиологически активных веществ в организме. ? Кратеговая кислота расширяет сосуды сердца и мозга, умеренно снижает артериальное давление и обладает общеукрепляющим действием.? Некоторым тритерпеноидаы (урсоловой, кратеговой, глицирриаиновой кислотам, лупеолу и др.) присуще эстрогенное и андрогинное действие, они оказывают также противомикробное влияние.

 

slim-life.com.ua

Тритерпеноиды - Справочник химика 21

    К изопреноидам относят соединения, которые можно получить объединением изопреновых элементов. Их можно разделить на терпеноиды, содержащие целое число соединенных вместе молекул изопрена, и стероиды, образующиеся в клетках организмов при биохимических превращениях терпеноидов. Стероиды можно считать производными тритерпеноидов. [c.219]     На схеме приведены принципиальные типы полициклических структур, образующихся в результате циклизации сквалена. Известны случаи образования тритерпеноидов, содержащих семичленные циклические фрагменты или меньшее количество конденсированных циклов в системе, являющихся [c.179]

    Представленные в табл. 7.4.1 тритерпеноиды отличаются достаточно высокой степенью функционализации электрофильного характера непредельные лактонные циклы, непредельные сопряженные кетоны, эпоксидные группы, аллильные спиртовые фрагменты — все эти функции химически активны по отношению к нуклеофилам, содержаш,им сульфидные группы, функции первичного и вторичного амина, прокарбанионные центры, т.е. настоящие тритерпены могут взаимодействовать с боковыми функциями белковых молекул, нуклеиновыми основаниями ДНК и РНК, многими кофермен-тами. Поэтому не является случайностью обнаружение среди них биологически активных субстанций самого различного типа (антифедантная. [c.182]

    Тритерпены. Тритерпеновая фракция, выделяемая из древесины, коры и листьев, содержит в основном пентациклические тритерпеноиды (спирты, гидроксикислоты) (схема 14.6, а). В небольших количествах из древесины выделен ациклический предшественник тритерпенов сквален. Бетулиновая кислота содержится в ядровой древесине березы, а для ее коры характерно наличие бетулина. Талловое масло из древесины березы содержит наряду с бетулином в сравнительно больших количествах и другие тритерпеновые спирты. Сличительной особенностью пихтового масла является наличие в нем тритерпеновых кислот и нейтральных соединений (15... 20%). [c.514]

    Гликозиды тритерпеноидов, т.е. сапонины, являются поверхностно-активными веществами, образуют устойчивую мыльную пену, обладают гемолитическим действием, ядовиты для [c.180]

    Тритерпеноиды отличаются от всех предыдущих групп изопреноидов, во-первых — меньшим разнообразием структурных типов, во-вторых — большим распространением в разнообразных организмах их находят в растениях, в микроорганизмах, в животных, в морских организмах и в органических геологических сферах (нефть, осадочные породы) Следующая особенность этих соединений — некоторые тритерпеноиды претерпевают деградацию углеродного скелета, причем иногда весьма существенную — от Сз(5 до С10. Эти деградированные тритерпены образуют группу соединений специфической и очень важной физиологической активности под общим названием стероиды, которые характерны, в основном, для высших животных и человека, в том числе. [c.178]

    Сквален — единственный ациклический тритерпен, он же основополагающий тритерпен всего класса тритерпеноидов. Этот изопреноид найден во многих растениях, микроорганизмах, животных (в том числе, морских). Образуется он во всех тех организмах, где присутствуют тритерпеноиды вообще, так как последние образуются из него по одной общей схеме, в основе которой лежит процесс эпоксидирования терминальной олефиновой связи сквалена, с последующей синхронной многоцентровой циклизацией сквален-оксида в условиях кислотного катализа. Результатом этого процесса являются полициклические конденсированные системы с циклогек-сановыми фрагментами, как основными — только изредка это бициклические или трициклические углеродные скелеты, тетра- и пента-циклические системы составляют основу большинства тритерпеноидов (схема 7.4.1). [c.178]

    Типичные представители некоторых групп тритерпеноидов. [c.181]

    Тритерпеноиды морских организмов имеют структуру углеродного скелета, мало отличающуюся от вышеописанных групп тритерпеноидов и типов структур существенные различия наблюдаются лишь в функционализации как циклов, так и боковых радикалов (схема 7.4.5). [c.184]

    КАНИФОЛЬ (от назв. др.-греч. г. Колофон в Малой Азии), твердая составная часть смолистых в-в хвойных пород деревьев, остающаяся после отгонки из них летучих в-в-скипидара. Хрупкая, стеклообразная, прозрачная смола от светло-желтого до темно-коричневого цвета. Содержит 60-92% смоляных кислот (в осн. абиетиновую к-ту), 0,5-12% насыщенных и ненасыщенных жирных к-т, 8-20% нейтральных в-в (сескви-, ди- и тритерпеноиды). К. хорошо раств. в диэтиловом эфире, абс. этаноле, ацетоне, бензоле, хуже-в бензине, керосине, не раств. в воде. Перегоняется с перегретым до 200 °С паром без разложения. Т. размягч. 40-75°С, т. пл. 100-140°С, т. кип. 250°С/5 мм рт. ст., т. крист. 95-110°С ii 1.07-l,09 ц 3,7-10 Па С (50°С), [c.305]

    Отсюда следует, что двойная связь не может находиться в кольце А или В и, кроме того, не должна быть в аллильном положении к любой из разрывающихся связей. Двойная связь должна находиться между атомами углерода 11—14 или между одним из этих атомов углерода и атомом углерода в положении 8. В действительности двойная связь находится в положении 8,9. Исследования разветвленных олефинов дали некоторые доказательства того, что расщепление может происходить далеко от двойной связи. Предположение, что аллильная связь является более слабой, а винильная — более сильной, чем ординарная связь, сделано на основании относительных ионизационных -потенциалов молекулы и радикала. Несмотря на то что сказанное выше часто справедливо [19], в ряду стероидов и тритерпеноидов известны исключения из этого общего правила. [c.61]

    В настоящее время сульфатная варка превалирует над другими методами химической переработки древесины, и следует отметить, что производство талловых продуктов на основе экстрактивных веществ вносит существенный вклад в прибыль предприятий. Кроме того, в связи с ростом доли древесины лиственных пород повысился интерес и к выделению из черных щелоков нейтральных веществ (стерины, тритерпеноиды, полипренолы и др.). [c.538]

    Сочленение циклов А/В и В/С во всех рассматриваемых углеводородах — транс-, что соответствует типу сочленения тех же колец в важнейших тритерпеноидах. Кроме основных компонентов (пики №1,3, 4, 6, 7, 10, 11), в той же фракции найдены и другие трицикланы весьма близкого строения. Вероятнее всего, эти углеводороды образовались благодаря возможному 1,2-смещению некоторых метильных групп в рассмотренных выше структурах. [c.110]

    Первое сообщение о присутствии в нефтях ароматических углеводородов тритерпеноидного происхождения было сделано Бендорай-тисом [17]. В нефтях Лома-Новиа он обнаружил две серии моноароматических углеводородов, в образовании которых могли участвовать тритерпеноиды. [c.169]

    С 4— jo) и оксикислоты (Си— ae). Для смол характерно наличие трициклических дитерпенов абиетиновая кислота и ее производные — ретен и фихтелит. Тритерпеноиды представлены главным образом пентациклическими терпанами с шестичленным кольцом Е. Для стеролов наиболее характерны соединения состава jg р-си-тостерол (П), стигмастерол (III), кампестерин (IV) и холестерин (V). [c.182]

    Поскольку исходный материал углей является сугубо континентальным, образованным высшими растениями, то состав тритерпеноидов здесь по сравнению с нефтями более разнообразен. Так, кроме гопанов (и гопенов) С27—С32, по-прежнему являющихся основными [c.192]

    Солодка или лакричник — одно из самых древних лекарственных растений в настоящее время переживает свое второе рождение в медицине. Лекарственная ценность солодкового корня определяется содержанием биологически активных веществ тритерпеноидов и их гликозидов, флавоноидов, глюкозы, сахарозы, полисахаридов и др. Основными действующими веществами солодкового корня являются тритерпеновый гликозид — глицирризиновая кислота (ГК) и ее агли- [c.7]

    Из тритерпеноидов (тритерпенов) стоит упомянуть сквален, ланостерин и циклоартенол, через которые протекает биосинтез стероидов из терпеноидов. Из тетратерпеноидов (тетратер-пенов) заслуживают упоминания каротиноиды — желтые, оранжевые и красные красители (разд. 7.9.2.1). [c.222]

    Таким образом, обнаружен заметный стабилизирующий эффект эфира бис(5-карбокси-3-фенил-3-гидрокси-фталидо)гидрохинона (11), проявляющийся даже при стабилизации слоев природных тритерпеноидов, кото[)ые [c.151]

    Предшественником всего этого класса тритерпеноидов-стероидов является холестерол, который образуется из сквалена через ланостерол. Если сквален и ланостерол представляют собой тритерпены (т.е. имеют содержание углерода С30), то холестерол потерял уже три атома углерода (С ), а биосинтез всех остальных соединений стероидного ряда в человеческом организме связан с дальнейшей потерей атомов углерода. Биосинтетическая взаимосвязь тетрациклических тритерпеноидов стероидного типа представлена на схеме 7.4.6. [c.184]

    Исследуется возможность применения данного метода для получения нерацемических длинноцепочечных 2-метил-2,3-диолов - синтонов ряда биоактивных тритерпеноидов - аналогов [c.452]

    В благоприятных условиях метод масс-спектрометрии с использованием электронных пучков низкой энергии может найти применение для обнаружения и установления длины боковых цепей в некоторых стероидах и тритерпеноидах [83]. Положительные результаты получены при определении боковых цепей в холестане, эргостане и других соединениях. [c.47]

    Противовоспалительным действием обладает также бетулин -тритерпеноид лупапового ряда и его окисленные производные (бету линовая кислота), действие которых также связывают с метаболизмом полиненасыщенных жирных кислот, в частности, с ингибированием активности 5-липооксигеназы. Однако, относительно действия этих соединений на синтез полиненасыщенных жирных кислот и рост продуцентов ничего не известно. [c.59]

    Вместе с тем, использование биокаталитических методов для получения труднодоступных производных бетулиновой кислоты может быть экономически целесообразным при наличии эффективных микроорганизмов - трансформаторов. В этом аспекте особое внимание заслуживают микроорганизмы, которые могут осуществлять политрансформацию бетулина, более доступного природного тритерпеноид а, с образованием в качестве промежуточного продукта трансформации бетулиновой кислоты. [c.61]

chem21.info

Терпены (Терпеноиды) - InitiumPharm

Терпены – это ключевые соединения из группы углеводородов, представленных изопренильным фрагментом, состава (С5Н8)n, где n ≥ 2. Терпены объединены в большой класс природных веществ под названием терпеноиды или изопреноиды. В лекарственных растениях они, в своем большинстве, представлены монотерпенами (С10Н16), сесквитерпенами (С15Н24), дитерпенами (С20Н32) и тритерпенами (С30Н48).

Терпеноиды – удивительная группа вторичных метаболитов высших растений, которая не имеет аналогов по разнообразию структурных типов и биологической роли в регуляции процессов жизнедеятельности живых организмов. Эта многочисленная группа веществ, насчитывающая более 23 тысяч соединений с установленным химическим строением, превосходит по числу представителей все другие классы природных соединений. Терпеноиды (изопреноиды) образуются во всех частях растений. Наибольшим местом их образования являются листья, цветки, плоды и корни лекарственных растений. К одному из основных источников получения терпеноидов относятся хвойные деревья семейства Pinaceae (сосна, лиственница, пихта, кедр, ель), доминирующие на территории Сибири и Дальнего Востока. Терпеновые соединения из хвойных деревьев, представленные моно-, сескви-, ди- и тритерпеноидами, по количественному содержанию и качественному составу многократно превосходят все другие виды растений, широко распространенных в мире. Эти вещества защищают растения от болезней и вредителей, а также многих неблагоприятных факторов окружающей среды (перегрева, охлаждения, повреждений и т.д.). Смолистые выделения хвойных деревьев, которые определяют ароматический хвойный запах леса – это не что иное, как образование и выделение терпеновых соединений. Их формирование проходило в процессе эволюции в условиях взаимодействия растительного организма с окружающей средой.

Загадочную силу, исходящую от хвойных деревьев, люди ощущали с давних пор. Деревья были объектом поклонения у многих народов. Замечено, что под кронами хвойных деревьев легче дышать, улучшается настроение и самочувствие, прибавляются силы. Заряд здоровья получают люди даже после кратковременного отдыха в лесу. Хвоя, почки, кора хвойных пород деревьев и их смолистые выделения содержат большой набор терпеноидных соединений с уникальными фармакологическими свойствами. Поэтому они являются перспективными природными источниками для получения высокоэффективных лекарственных препаратов различного терапевтического действия при лечении и профилактики целого ряда заболеваний. Некоторые представители этого класса соединений обладают широким спектром фармакотерапевтического действия (антимикробное, болеутоляющее, противовоспалительное, ранозаживляющее, гипотензивное, диуретическое, общеукрепляющее и др.). В связи с этим они находят достойное применение в современной медицине при лечении сердечно-сосудистых и онкологических заболеваний, болезней верхних дыхательных путей, мочеполовых органов, гнойно-воспалительных заболеваний мягких тканей и кожи.

Широко известны бициклический кетон терпенового ряда – камфара и её масленые растворы, как эффективные и тонизирующие средства, применяемые при сердечно-сосудистой и дыхательной недостаточности. В состав многих комплексных препаратов входит моноциклический терпен – ментол (валидол, капли Зеленина, «Корвалол», «Валокордин», мази и капли от насморка, противомигреневые карандаши, ингаляционные смеси и др., с которыми связано успокаивающее, спазмолитическое, обезболивающее и обеззараживающее действие). По мнению большинства исследователей, занимающихся изучением антимикробной активности терпеновых соединений, к этому классу веществ, как правило, не вырабатывается устойчивость микроорганизмов или же она формируется крайне медленно и в лишь незначительной степени. Поэтому в настоящее время, на фоне возросшей устойчивости к антибиотикам возбудителей гнойных инфекции, исследования антимикробной активности природных терпеноидов приобретают особую значимость.

Сырье для препарата Абисил и КардиоОрганик Омега-3 собирается вручную в тайге, в окрестностях озера Байкал. Как известно, этот район отличаются экологической чистотой. Являясь сбалансированным, специфическим продуктом самозащиты растений, Абисил активирует иммунную систему человека и обладает оздоравливающим и общеукрепляющим действием на организм в целом.

initium-pharm.com

Тетрациклические тритерпеноиды — Мегаобучалка

К тетрациклическим тритерпеноидам относятся некоторые соединения стероидной структуры, входящие в состав липидов, покрывающих волоски овечьей шерсти. Тщательной очисткой шерстяного жира получают ланолин. Ланолин обладает ценными для косметики свойствами и входит в состав рецептур многих косметических средств. В ланолине присутствуют тритерпеноиды ланостерин, дигидроланостерин (отличается отсутствием двойной связи в боковой цепи молекулы), агностерин, дигидроагностерин. Присутствует также холестерин, имеющий идентичную структуру циклов, но содержащий в молекуле 27 атомов углерода, что не позволяет относить его к тритерпеноидам.

 

 

ланостерин дигидроланостерин

 

 

агностерин дигидроагностерин

 

 

холестерин

 

 

Пентациклические тритерпеноиды

Среди пентациклических тритерпеноидов наиболее известны спирты α- и β-амирины и их производные:

 

 

α-амирин β-амирин

 

Оба амирина распространены в растительном мире и встречаются как в свободном состоянии, так и в виде сложных эфиров. α-Амирин преобладает среди тритерпеноидов латекса молочного дерева (Brosium galactodendron), находится в смоле элеми, получаемой подсочкой деревьев рода Canarium, и во многих других растительных продуктах. Источником β-амирина являются семена риса, виноградные косточки, листья чая, ромашка, люцерна и прочее растительное сырье. β-Амирин более распространен по сравнению с α-изомером и нередко представлен сложными эфирами коричной, пальмитиновой, стеариновой кислот.

Амирины, являясь вторичными спиртами, проявляют свойства, характерные для данного класса органических соединений. Они легко ацетилируются уксусным ангидридом с образованием ацетатов. Окисление превращает амирины в соответствующие кетоны.

Двойная связь амиринов в силу особенностей пространственной структуры молекулы оказывается нереакционноспособной. Она не гидрируется даже при температуре 280 оС и давлении 8,0 МПа в присутствии платины. Не идет также присоединение брома, в связи с чем первоначально полагали, что амирины являются насыщенными соединениями.

В природе встречаются многие другие тритерпеноиды, имеющие скелет α- или β-амирина. Широко известна урсоловая кислота, содержащаяся в восковом слое на листьях и плодах многих растений.

 

урсоловая кислота

 

Урсоловая кислота содержится в конкретах, полученных при переработке растительного сырья методом экстракции неполярными растворителями.

 

Тетратерпеноиды

Углеродный скелет тетратерпеноидов содержит 40 атомов углерода и построен соединением двух дитерпеновых фрагментов по типу 4 – 4.

К тетратерпеноидам относятся каротиноиды – природные пигменты от желтого до красного цвета, синтезируемые высшими растениями, бактериями, грибами и другими организмами. Основная роль каротиноидов в растении – участие в фотосинтезе и защита хлоропластов зеленых растений от окисления на свету. Каротиноиды представлены полиненасыщенными углеводородами и их кислородсодержами производными.

Каротиноидные углеводороды – ликопин, α-, β- и γ-каротины – наиболее широко распространены в высших растениях.

 

ликопин

 

α-каротин

β-каротин

 

γ-каротин

 

 

Ликопин представляет собой кристаллическое вещество красно-фиолетового цвета. Определяет окраску плодов томатов, шиповника и др.

α-Каротин – красные кристаллы; содержится в моркови, тыкве, облепихе, перце, абрикосах, гречихе и во многих других растениях.

β-Каротин – темно-рубиновые кристаллы; содержится в тех же продуктах, что и α-изомер, но в больших количествах (в смесях α- и β-каротинов доля α-изомера не превышает 25 %).

Каротиноидные углеводороды хорошо растворимы в хлороформе, сероуглероде и бензоле, в меньшей степени – в эфире, гексане, растительных маслах. Являются реакционноспособными веществами, неустойчивыми при хранении. Легко присоединяют кислород воздуха, в особенности на свету и при нагревании. Продуктами окисления являются эпоксиды и другие кислородсодержащие соединения.

Кислородсодержащие каротиноиды носят название ксантофиллы.Это распространенные природные красители, обусловливающие, в частности, желтую окраску листьев деревьев осенью. Ксантофиллы содержат одну или несколько гидроксильных, алкоксильных, эпоксидных или карбонильных групп.

Каротиноиды, содержащие хотя бы один цикл β–иононного типа, являются предшественниками витамина А, который образуется при расщеплении их молекул. Наиболее ценным в этом отношении является β-каротин, из молекулы которого может образоваться две молекулы витамина А. Из α- и γ-каротинов образуется только одна молекула витамина А; их А-витаминная активность примерно вдвое ниже. Каротины стимулируют иммунную систему организма, защищают от фотодерматозов, являются антиоксидантами. Как предшественники витамина А играют важную роль в зрительных процессах.

В медицинской практике каротиноиды используют при лечении поражений кожных покровов, при язвенной болезни, для повышения устойчивости организма к воздействию ионизирующего излучения.

 

 

 

 

Заключение

В учебном пособии рассмотрены строение и основные свойства природных соединений ряда терпеноидов. В связи с ограниченностью объема издания, авторы имели возможность представить лишь малую часть материала, который накоплен в данной области химии природных соединений. Тем не менее изложенный материал позволяет получить начальное представление об основных свойствах терпеноидов и может служить базой дальнейшего углубленного изучения химии соединений этого ряда.

Химия терпеноидов многообразна. Здесь встречается большинство реакций органической химии. Терпеновые углеводороды, спирты, оксосоединения и др. обладают всеми свойствами соответствующих классов органических соединений. В то же время термодинамическая неустойчивость и особенности структуры молекул обусловливают многочисленные оригинальные перегруппировки, приводящие к изменению обычных путей протекания реакций и превращающие их в нетривиальные процессы, достаточно сложные и интересные.

В ряду терпеноидов распространена пространственная изомерия, и стереохимические аспекты реакций здесь играют огромную роль. Поведение многих соединений может быть объяснено лишь с учетом пространственного расположения атомов в их молекулах.

Терпеноиды обладают высокой биологической активностью. Многие из них оказывают влияние на различные системы организма, обладают противомикробной, фунгицидной, инсектицидной активностью. Моно- и сесквитерпеноиды, являясь душистыми веществами, воздействуют на обоняние и способны изменять эмоциональное состояние человека.

Изучение химии терпеноидов поднимает уровень химической подготовки студентов на новую ступень и одновременно создает базу для освоения специальной технологии. Следует помнить, что условия получения, переработки и хранения душистых веществ определяются их свойствами и возможными превращениями в конкретных технологических процессах.

Химия терпеноидов не охватывает, однако, всего многообразия природных соединений, используемых в отрасли в качестве душистых и биологически активных веществ. Не менее важны соединения ароматического ряда, а также душистые и биологически активные вещества, не имеющие терпеноидной или ароматической структуры. Свойствам подобных соединений посвящена вторая часть учебного пособия.

 

megaobuchalka.ru

Сапонины — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 29 июня 2018; проверки требуют 4 правки. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 29 июня 2018; проверки требуют 4 правки. Химическая структура сапонинов на примере соланина.

Сапонины — сложные безазотистые[1] органические соединения из гликозидов растительного происхождения с поверхностно-активными свойствами. Растворы сапонинов при взбалтывании образуют густую стойкую пену. Название происходит от латинского sapo (род. падеж saponis) — мыло[2]. Широко распространены в природе, встречаются в различных частях растений — листьях, стеблях, корнях, цветах, плодах[3]. Содержат агликон (сапогенин) и углеводную часть[2].

Для выделения группы сапонинов из других вторичных метаболитов используются свойства поверхностной активности и гемолитической активности. Однако не все сапонины могут ими обладать. Поэтому вещества могут помещать в группу сапонинов на основе структурной формулы (стероидные и терпеноидные гликозиды)[4].

Из-за сапониновых свойств (поверхностная и гемолитическая активность, образование комплексов с холестерином) к сапонинам часто относят также гликозиды азотсодержащих стероидных алкалоидов (гликоалкалоиды)[5].

Многие сердечные гликозиды (карденолиды) дают пену в водных растворах, однако из-за специфических биологических свойств к сапонинам не относятся, а рассматриваются отдельно[6].

ru.wikipedia.org